Nachdem sie den Wettbewerb des „Schönsten Mädchens von New York" gewonnen hatte, stand die Verkäuferin Ollie für die bekanntesten Künstler New Yorks Modell und war bald darauf der Star am Broadway. Als Hollywood rief, unterschrieb sie zunächst bei Triangle Pictures, später dann bei Myron Selznicks neuer Produktionsfirma, man kannte sie insbesondere für ihre Rollen als „Baby-Vamp", dem Vorläufer der Flapper der 1920er Jahre.
Nach einem stürmischen Kennenlernen heiratete sie den Playboy Jack Pickford, den jüngeren Bruder von Mary Pickford. Gemeinsam erarbeiteten sie sich einen Ruf als glamouröse Gören, die tranken, ausgingen, Autos zu Schrott fuhren, sich stritten und einander teure Versöhnungsgeschenke machten. Ollies Tod im Jahr 1920 unter mysteriösen Umständen im Pariser Hotel Ritz war einer der ersten Skandale Hollywoods und machte ihre Legende unsterblich.
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