In den turbulenten 1930er Jahren führt der mürrische Buchmacher Sorrowful Jones (Walter Matthau) ein zurückgezogenes Leben. Als ein verzweifelter Spieler seine sechsjährige Tochter als Pfand für eine Wette hinterlässt und anschließend tragisch ums Leben kommt, steht Sorrowful plötzlich vor der Verantwortung, sich um das Mädchen zu kümmern. Widerwillig nimmt er die Rolle des Ersatzvaters an, doch die Anwesenheit der aufgeweckten Kleinen bringt sein geordnetes Leben durcheinander. Unterstützt von der charmanten Amanda Worthington (Julie Andrews) und konfrontiert mit dem zwielichtigen Gangster Blackie (Tony Curtis), entdeckt Sorrowful, dass das Leben mehr zu bieten hat als Zahlen und Wetten.
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